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| 研究生： |
林豪俊 |
|---|---|
| 論文名稱： |
設計與合成1-位取代 4-benzylidene-2-methyl-5imidazolione衍生物作為GFP類似物 design and synthesis of 1-substituted 4-benzylidene-2-methyl-5-imidazolinone derivatives as GFP analogs |
| 指導教授： | 簡敦誠 |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2009 |
| 畢業學年度： | 97 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 75 |
| 論文種類： | 學術論文 |
| 相關次數： | 點閱：70 下載：0 |
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摘 要
本論文主旨為 imidazolinone 類似物的研究。首先，針對 histidine ammonia-lyase 及 phenylalanine ammonia-lyase 酵素於蛋白質中的主結構 methylidene imidazolone 進行研究，希望能利用化學方法合成 methylidene imidazolone ，首先以 glycine，phenylalanine 及 serine作為起始物，在 N-端接上醯類取代基，C-端與胺類形成 amide 鍵結結構。之後，嘗試在酸性或鹼性試劑下進行環化反應，但未能得到 imidazolone 產物，預期將來可合成。
第二部Green fluorescent protein 的 fluorophore 類似物的合成，以 N-acetylglycine 在醋酸酐中，加入醋酸鈉與對位取代的苯甲醛衍生物加熱，進行環化及加成反應，得到 1-位取代的 4-benzylidene-2-methyl-oxazolin-5-one。再將前述化合物溶於乙醇中，與碳酸鉀反應，進行開環，加入 benzylamine 或 methylamine，與 C-端反應，形成 amide，經由加熱迴流進行環化反應得到 1-位取代的 4-benzylidene-2-methyl-imidazolin-5-one 類似物。最後以合成出的 GFP 類似物測量可見光和螢光光譜，發現在中性及酸性緩衝溶液下造成紅移，鹼性緩衝溶液造成藍移現象。
1. D. Davenport, J. A. C. Nicol: Luminescence of hydromedusae. Proc. R. Soc. London, Ser. B 1955, 144, 399-411.
2. O. Shimomura, F. H. Johnson, Y. Saiga : Extraction, purification and properties of aequorin, a bioluminescent protein from the luminous hydromedusan, Aequorea. J. Cell. Comp. Physiol. 1962, 59, 223-29.
3. J. G. Morin, J. W. Hastings : Energy Transfer in a bioluminescent system. J. Cell. Physiol. 1971, 77, 313-18.
4. H. Morise, O. Shimomura, F. H. Johnson, J. Winant : Intermolecular Energy Transfer in Bioluminescent systems of aequorea. Biochemistry, 1974, 13, 2656-62.
5. O. Shimomura : Structure of the chromophore of Aequorea green fluorescent protein. FEBS Lett. 1979, 104, 220-22.
6. M. Ormo, A. B. Cubitt, K. Kallio, L. A. Gross, R. Y. Tsien, S. J. Remington : Crystal structure of the Aequorea victoria green fluorescent protein. Science, 1996, 273, 1392-95.
7. F. Yang, L. G. Moss, G. N. Phillips : The molecular structure of green fluorescent protein. Nature Biotech. 1996, 14, 1246-51.
8. M. V. Matz, A. F. Fradkov, Y. A. Labas, A. P. Savitisky, A. G. Zaraisky, M. L. Markelov, S. A. Lukyanov : Fluorescent proteins from nonbioluminescent Anthozoa species. Nature Biotech. 1999, 17, 969-73
9. A. Terskikh, A. Fradkov, G. Ermakova, A. Zaraisky, P. Tan, A. V. Kajava, X. N. Zhao, S. Lukyanov, M. Matz, S. Kim, I. Weissman, P. Siebert : "Fluorescent timer" : Protein that changes color with time. Science, 2000, 290, 1585-88.
10. L. A. Gross, G. S. Baird, R. C. Hoffman, K. K. Baldridge, R. Y. Tsien : The structure of the chromophore within DsRed, a red fluorescent protein from coral. P. Natl. A. Sci. India. A. 2000, 97, 11990-95.
11. A. S. Mishin, F. V. Subach, I. V. Yampolsky, W. King, K. A. Lukyanov, V. V. Verkhusha: The first mutant of the Aequorea victoria green fluorescent protein that forms a red chromophore. Biochemistry, 2008, 47, 4666-73.
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