高效率白光有機電激發光二極體一直是個熱門的研究領域，為了
讓業界量產更順利而在無摻雜之多層白光元件努力的研究；本實驗室
過去已先後發展出喹喔啉/二苯基笏之雙重偶極性的高效能非摻雜型
黃光材料與二苄環庚烯/二苯基笏之雙重臨位混成系統的高效率非摻
雜型藍光材料，因此將這兩種材料整合便可做出結構簡單之雙波段白
光有機發光二極體元件，其元件結構為ITO/ NPB/ (喹喔啉/二苯基
笏)/ (二苄環庚烯/二苯基笏)/ TPBI/ LiF/ Al，其元件操作電壓為9.3 V
時最大亮度為15990 cd/m2，當電流密度為20 mA/m2 時有著 1.67 %
之外部量子產率、3.02 cd/A 之電流效率與1.02 lm/W 之功率效率，
其CIEx,y 座標為 (0.27,0.27)。
將喹喔啉之黃光官能基與雙甲氧苯基苯之藍光官能基加以整合
成單一分子而製作成白光發光材料。但是因為分子吸收峰與放射波長
重疊而產生分子間自身能量轉移的現象。

We report a new white light emission device from non-doped yellow and blue organic light-emitting materials develop in our labs. The simple device configuration of indium tin oxide / NPB (N,N'-bis(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)/ spirofluorene-dibenzosuberan[d](1,4-bis-(N,N-dipheneylamino)-phenyl)-quino xaline) (5) / 3,7-bis(N,N-diphenylamino)-5,5-spirofluorenyl-5Hdibenzo[a,d]cycloheptene (10) /TPBI (1,3,5-Tris(1-phenyl-1Hbenzimidazol-2-yl)benzene)/ LiF/ Al exhibited a luminance of 15990cd/m2 at a driving voltage of 9.3 V with CIEx,y(0.27,0.27). The white OLED has a external quantum efficiency of 1.67%, a current efficiency of 3.02 cd/A and the power efficiency of 1.02 lm/W, respectively.
On the other hand, we tried combining yellow-emitting template and blue-emitting unit into one molecule as a white organic light-emitting material. Unfortunately, the problem of inter molecular energy transfer happened which the blue emission (420 nm) was aborted by quinoxaline group.

(1) (a) Müllen, K.; Scherf, U.; Organic Light-Emitting Devices Synthesis,
Properties and Applications; Wiley: Weinhem, Germany, 2006. (b) Chen,
C.-H; Huang, S.-W. OLED/Organic Electroluminescent Materials &
Devices; Wunan: Taipei, Taiwan, 2006. (b) Carter, W.H.; Wolf, E.; J. Opt.
Soc. Am. 1975, 65, 1067. (c) Wolf, E. J. Opt. Soc. Am. 1978, 68, 6. (d)
Cater, W. H.; Gamliel, A.; Wolf, E. J. Opt. Soc. Am. 1973, 41, 1994. (e)
(2) (a) Tanaka, I.;Tokito, S. Jpn. J. Appl. Phys.2004, 43, 7733.(b) Carter,
W. H.; Wolf, E.; J. Opt. Soc. Am. 1975, 65, 1067. (d) Cater, W. H.;
Gamliel, A.; Wolf, E. J.Mod. Opt. Am. 1978, 68, 6. (e) Hill, D.; Leo, K.;
He, G. F.; Huang, Q. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 10111
(3) Bulovic, V.; Khalfin, V. B.; Gu, G.; Burrows, P. E.; Garbuzov, D. Z.;
Forrest, S. R. Phys. Rev. B 1998, 58, 3730
(4) (a) Pope, M.; Magnante, P.; Kallmann, H. P. J. Chem. Phys. 1963, 38,
2042 (b) Helfrich, W.; Schneide.Wg Physical Review Letters 1965, 14,
229 (c) Vincett, P. S.; Barlow, W. A.; Hann, R. A.; Roberts, G. G. Thin
Solid Films 1982, 94, 171.
(5) Tang, C. W.; Vanslyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
(6) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.;
Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347,
539.
(7) Ishida, T.; Kobayashi, H.; Nakato, Y. J. Appl. Phys. 1993, 73, 4344.
(8) Kim, J. S.; Granstrom, M.; Friend, R. H.; Johansson, N.; Salaneck, W.
R.; Daik, R.; Feast, W. J.; Cacialli, F. J. Appl. Phys. 1998, 84, 6859.
94
(9) VanSlyke, S. A.; Chen, C. H.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1996, 69,
2160.
(10) Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H.; Wakimoto, T.; Nakada, H.;
Yonemoto, Y.; Kawami, S.; Imai, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
(11) (a) Elschner, A.; Bruder, F.; Heuer, H. W.; Jonas, F.; Karbach, A.;
Kirchmeyer, S.; Thurm, S. Synthetic Met. 2000, 111, 139. (b) Brown, T.
M.; Kim, J. S.; Friend, R. H.; Cacialli, F.; Daik, R.; Feast, W. J. Appl.
Phys. Lett. 1999, 75, 1679.
(12) Jang, J. G.; Son, S. H. 2004, WO2004054326.
(13) Deng, Z. B.; Ding, X. M.; Lee, S. T.; Gambling, W. A. Appl. Phys.
Lett. 1999, 74, 2227.
(14) Hung, L. S.; Zheng, L. R.; Mason, M. G. Appl. Phys. Lett. 2001, 78,
673.
(15) Qiu, Y.; Gao, Y. D.; Wang, L. D.; Zhang, D. Q. Synthetic Met. 2002,
130, 235
(16) Poon, C. O.; Wong, F. L.; Tong, S. W.; Zhang, R. Q.; Lee, C. S.; Lee,
S. T. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 1038
(17) Zhao, J. M.; Zhang, S. T.; Wang, X. J.; Zhan, Y. Q.; Wang, X. J.;
Zhong, G. Y.; Wang, Z. J.; Ding, X. M.; Huang, W.; Hou, X. Y. Appl.
Phys. Lett. 2003, 84, 2913.
(18) Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39,
2367.
(19) Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissortel, F.; Bestgen, H. Synthetic
Met 1997, 91, 209.
(20) Bach, U.; De Cloedt, K.; Spreitzer, H.; Gratzel, M. Adv. Mater. 2000,
12, 1060.
95
(21) Shirota, Y.; Okumoto, K.; Inada, H. Synthetic Met. 2000, 111, 387.
(22) Case, F. H.; Brennan, J. A. J. Org. Chem. 1954, 19, 919
(23) Kinoshita, M.; Kita, H.; Shirota, Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12,
780.
(24) (a) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.
(b) Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.;
Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551.
(25) (a) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579. (b)
Shetty, A. S.; Liu, E. B.; Lachicotte, R. J.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater.
1999, 11, 2292.
(26) (a) Kanbara, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 1993, 26, 3464. (b)
Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am.
Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (c) Bard, A. J.; Lund, H.; Dekker, M.
Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements; New York, US, 1984.
(d) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl.
Phys. Lett. 1999, 75, 109.
(27) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
(28) (a) O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R.
Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442. (b) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows,
P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4. (c)
Adamovich, V. I.; Cordero, S. R.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.;
Thompson, M. E.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2003,
4, 77. (d) Naka, S.; Okada, H.; Onnagawa, H.; Tsutsui, T. Appl. Phys.
Lett. 2000, 76, 197.
96
(29) (a) Adachi, A.; Manhart, S. A.; Okita, K.; Kido, J. J.; Ohshita, J.;
Kunai, A. Synthetic Met. 1997, 91, 333. (b) Ohshita, J.; Kai, H.; Takata,
A.; Iida, T.; Kunai, A.; Ohta, N.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi,
A.; Sakamaki, K.; Okita, K. Organometallics 2001, 20, 4800.
(30) Wakimoto, T.; Fukuda, Y.; Nagayama, K.; Yokoi, A.; Nakada, H.;
Tsuchida, M. IEEE Transactions on Electron Devices 1997, 44, 1245.
(31) Brown, T. M.; Friend, R. H.; Millard, I. S.; Lacey, D. J.; Butler, T.;
Burroughes, J. H.; Cacialli, F. J. Appl. Phys. 2003, 93, 6159.
(32) Kido, J.; Matsumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2866.
(33) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys.part 2
1988, 27, L713.
(34) (a) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. 2
1988, 27, L269. (b) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J.
Appl. Phys. 2 1988, 27, L713.
(35) 許榮宗，工業材料雜誌,，2006年，229期，66頁。
(36) Reineke, S.; Lindner, F.; Schwartz, G.; Seidler, N.; Walzer, K.;
Lussem, B.; Leo, K. Nature 2009, 459, 234.
(37) Commission Internationale de L’eclairage (CIE), Colorimetry,
Publicaion Report No. 15.2, 1986.
(38) Kido, J.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett.
1994, 64, 815.
(39) Chuen, C. H.; Tao, Y. T. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4499.
(40) Jou, J. H.; Wang, C. P.; Wu, M. H.; Chiang, P. H.; Lin, H. W.; Li, H.
C.; Liu, R. S. Org. Electron. 2007, 8, 29.
97
(41) Jou, J. H.; Wang, C. J.; Lin, Y. P.; Chung, Y. C.; Chiang, P. H.; Wu,
M. H.; Wang, C. P.; Lai, C. L.; Chang, C. Appl. Phys. Lett. 2008, 92,
223504.
(42) Kido, J.; Kimura, M.; Nagai, K. Science 1995, 267, 1332.
(43) Ko, C. W.; Tao, Y. T. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 4234.
(44) Liu, T. H.; Wu, Y. S.; Lee, M. T.; Chen, H. H.; Liao, C. H.; Chen, C.
H. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4304.
(45) Chen, C. T.; Chou, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7662.
(46) Chen, C. T.; Wei, Y.; Lin, J. S.; Moturu, M. V. R. K.; Chao, W. S.;
Tao, Y. T.; Chien, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10992.
(47) (a) Kanbara, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 1993, 26, 3464. (b)
Yamamoto, T.; Sugiyama, K.; Kushida, T.; Inoue, T.; Kanbara, T. J. Am.
Chem. Soc. 1996, 118, 3930. (c) Bard, A. J.; Lund, H.; Dekker, M.
Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements; New York, US, 1984.
(d) Redecker, M.; Bradley, D. D. C.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Appl.
Phys. Lett. 1999, 75, 109.
(48) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Chem. Mater.
2002, 14, Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Chem.
Mater. 2002, 14, 2796.
(49) Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2005, 38,
1553.
(50) (a) Chien, Y. Y.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Cheng, Y. M. Chem.
Commun. 2002, 2874. (b) Lee, Y. T.; Chiang, C. L.; Chen, C. T. Chem.
Commun. 2008, 217. (c) Wong, K. T.; Chen, R. T.; Fang, F. C.; Wu, C.
C.; Lin, Y. T. Org. Lett. 2005, 7, 1979.
98
(51) Wei, Y.; Chen, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7478.
(52) Wei, Y.; Samori, S.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.; Lin, J. S.; Chen, C. T.;
Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6698.
(53) A. Saitoh, N. Yamada, M. Yashima, K. Okinaka, Proceedings of
SID’04, p.150, May 23-28, 2004, Seattle, Washington, USA
(54) Ronlan, A.; Coleman, J.; Hammeric.O; Parker, V. D. J. Am. Chem.
Soc. 1974, 96, 845.
(55) Clayton, M. D.; Marcinow, Z.; Rabideau, P. W. Tetrahedron Lett.
1998, 39, 9127.
(56) (a) Nurulla, I.; Yamaguchi, I.; Yamamoto, T. Polym. Bull. 2000, 44,
231. (b) Yamamoto, T.; Zhou, Z. H.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.;
Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B. L.; Ooba, N.; Tomaru,
S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc.
1996, 118, 10389.
(57) (a) Michael, T. P.; McClung, C. R. Plant Physiol 2002, 130, 627. (b)
林晉聲 (2005)，喹喔啉與三芳香胺及旋茀環融合系統在有機電制發
光材料的研究，國立臺灣師範大學化學系博士論文。
(58) Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.;
Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G.
H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
(59) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
(60) Liu, B.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1942.
(61) Wolfgamg, W.; Carsten, S. Synthesis 2002, 655.
99
(62) Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.;
Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670.
(63) Holm, T. Acta Chem. Scand. 1963, 17, 2437.
(64) Oldridge, L.; Kastler, M.; Müllen, K. Chem. Commun. 2006, 885.
(65) Hartwig, J. F. Acc. Chem.. Res. 1998, 31, 852.
(66) Dierschke, F.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. Synthesis-Stuttgart 2003,
2470.
(67) Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1979, 866.
(68) 魏屹 (2007)，喹喔啉/二苯基笏及順式二苯乙烯/笏之雙重鄰位
混成系統在光電材料上的應用，國立臺灣師範大學化學系博士論文。
(69) Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969.
(70) Kido, J. Organic Electroluminescence Material and Display, 2001,
Chap 17.
(71) Liu, Y.; Nishiura, M.; Wang, Y.; Hou, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 5592.
(72) Park, S.; Kwon, J. E.; Kim, S. H.; Seo, J.; Chung, K.; Park, S. Y.;
Jang, D. J.; Medina, B. M.; Gierschner, J.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 14043.