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研究生： 陳奕竹
論文名稱： 利用鐵和金輔佐含氮五員、七員、九員環化合物的生成
指導教授： 葉名倉
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2012
畢業學年度： 100
語文別： 中文
論文頁數： 425
中文關鍵詞： 環氧基 、氮雙環[7.1.0]癸-4-烯化合物 、金 、鐵 、環丙基 、甲苯磺醯基吡咯啶 、辛烷化合物
英文關鍵詞： epoxy, azabicyclo[7.1.0]dec-4-ene, Gold, Iron, cyclopropyl, tosylpyrrolidine, octane
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：55  下載：1 
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    • 本論文共分成兩個部分：
    第一部份：
    金(I)離子催化8-苯基-5-N-2,3-環氧基-5-甲苯磺醯基-7-炔-1-醇得到(Z)-4-苯基-7-甲苯磺醯基-3,10-二氧-7-氮雙環[7.1.0]癸-4-烯化合物。以三氟甲磺酸與此含氮醚類九員環環氧化物反應得到7-苯基-4-甲苯磺醯基-8,10-二氧-4-氮雙環[5.2.1]-2-癸基三氟甲磺酸。當金(I)離子催化取代基為間位硝基苯或間位酯基苯時，得到(Z)-4-苯亞甲基-6-甲苯磺醯基-3,9-二氧-6-氮雙環[6.1.0]壬烷化合物。
    第二部分：
    N-((2-羥甲基)環丙基)甲基)-4-甲基-N-(3-苯基丙-2-炔基)苯磺醯胺以鐵(III)進行環化反應得到(Z)-3-(氯(苯基)亞甲基)-4-環丙基-1-甲苯磺醯基吡咯啶。若反應物為二級醇衍生物則生成具有單一選擇性的(Z)-5-(氯(苯基)亞甲基)-6-甲基-3-苯磺醯胺-3-氮雙環[5.1.0]辛烷化合物。

    The thesis is divided into two parts：
    Part 1：
    Gold(I)-catalyzed 8-phenyl-5-aza-2,3-epoxy-5-tosyl-7-yn-1-ol afforded (Z)-4-phenyl-7-tosyl-3,10-dioxa-7-azabicyclo[7.1.0]dec-4-ene. The resulting 9-membered azacycle generated (7-phenyl-4-tosyl-8,10-dioxa-4-azabicyclo[5.
    2.1]decan-2-yl)trifluoromethanesulfonate when treated with triflic acid. Substrates with a nitro or ester group at the meta-position of the phenyl produced (Z)-4-benzylidene-6-tosyl-3,9-dioxa-6-azabicyclo[6.1.0]nonane.
    Part 2：
    Iron(III)-promoted cyclization of N-((2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide gave (Z)-3-(chloro(phenyl)methylene)-4-cyclopropyl-1-tosylpyrrolidine, while the secondary alcohol analogous generated the (Z)-5-(chloro(phenyl)methylene)-6-methyl-3-tosyl-3-azabicyclo[5.1.0]octane derivative in a diastereoselective manner.

    目錄..........................I 中文摘要.................... III 英文摘要..................... IV 第一章 緒論 ..................................................................................................... 1 第二章 含氮醚類九員環環氧化物的合成 2.1 前言 ........................................................................................................ 6 2.2 實驗設計與概念 .................................................................................. 13 2.3 實驗結果與討論 2.3.1含氮炔醇環氧化物的製備 .......................................................... 16 2.3.2以金(I)離子催化合成含氮醚類九員環環氧化物 ..................... 22 2.3.3酸與含氮醚類九員環環氧化物的反應 ..................................... 36 2.4 結論 ........................................................................................................ 41 第三章 鐵(III)輔佐帶有環丙基醇類化合物進行環化反應 3.1 前言 ...................................................................................................... 42 3.2 實驗設計與概念 .................................................................................... 48 3.3 實驗結果與討論 3.3.1帶有環丙基醇類化合物的製備.................................................... 52 3.3.2帶有環丙基醇類化合物的環化反應 ........................................... 55 3.4 結論 ........................................................................................................ 76 第四章 實驗部分 4.1 分析儀器及基本實驗操作 .................................................................... 77 4.2 一般實驗程序 ........................................................................................ 79 4.3金(I)離子催化過氧化物的環化反應 4.3.1合環前過氧化物的製備 ................................................................ 85 4.3.2 含氮醚類九環環氧化物的合成 ................................................. 106 4.4利用三氯化鐵輔佐帶有環丙基醇類化合物環化反應 II 4.4.1 帶有環丙基一級醇的製備......................................................... 122 4.4.2 環丙基一級醇的環化反應 ......................................................... 128 4.4.3帶有環丙基二級醇的製備 .......................................................... 131 4.4.4環丙基二級醇的環化反應 .......................................................... 149 參考文獻 ......................................................................................................... 158 附錄

    参考文獻
    1. Yeh, M.-C. P.; Pai, H.-F.; Lin, Z.-J.; Lee, B.-R. Tetrahedron, 2009, 65, 4789-4794.
    2. Yeh, M.-C. P.; Lin, M.-N.; Chang, W.-J.; Liou, J.-L.; Shih, Y.-F. J. Org. Chem. 2010, 75, 6031–6034.
    3. Yeh, M.-C. P.; Fang, C.-W.; Lin, H.-H. Org. Lett. 2012, 14, 1830-1833.
    4. Chung, K. Y.; Kim, S. Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1281–1284.
    5. Hanzawa, Y.; Tomoyo, K.; Akio, S. Org. Lett. 2010, 12, 372-374.
    6. Hashmi, K.; Stephen, A.; Frost, T. M.; Bats, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 3769-3771.
    7. Hartwig, J. F.; Schlummer, B. Org. Lett. 2002, 4, 1471-1474.
    8. Hashmi, K.; Stephen, A.; Sinha, P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 432-438.
    9. Krause, N.; Belting, V. Org. Lett. 2006, 8, 4489-4492.
    10. Shi, M.; Dai, L. Z.; Qi, M. J.; Shi, Y. L.; Liu, X. Org. Lett. 2007, 9, 3191-3194
    11. Liu, R. S.; Lin, G. Y.; Li, C. W.; Hung, S. H. Org. Lett. 2008, 10, 5059-5062.
    12. Miyata, O.; Ueda, M.; Sato, A.; Ikeda, Y.; Miyoshi, T. Org. Lett. 2010, 12, 2594-2597.
    13. Tomooka, K.; Suzuki, M.; Shimada, M.; Yanagitsuru, S.; Uehara, K. Org. Lett. 2006, 8, 963-965.
    14. Yeh, M.-C. P.; Lin, M.-N.; Wu, S.-H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3290 – 3294.
    15. Huang, P. Q.; Du, Y.; Zheng, J. F.; Wang, Z. G.; Jiang, L. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 4619–4622.
    16. Yu, Z.; Wang, L.; Xu, T. Org. Lett. 2009, 11, 2113-2116.
    17. 江宣儀論文, 國立台灣師範大學化學系, 2011年
    18. Tomooka, K.; Suzuki, M.; Shimada, M.; Ni, R.; Uehara, K. Org. Lett. 2011, 13, 4926-4929.
    19. Ishibashi, H.; Tanigichi, T.; Goto, N.; Nishibata, A. Org. Lett. 2010, 12, 112-115.
    20. Padro´n, J. I.; Martı´n, V. S.; Carballo, R. M.; Purino, M.; Ramı´rez, M. A. Org. Lett. 2010, 12, 5334-5337.
    21. Takaki, K.; Komeyama, K.; Igawa, R. Chem. Commun. 2010, 46, 1748–1750.
    22. Jana, U.; Bera, K.; Sarkar, S.; Biswas, S.; Maiti, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 3539–3544.
    23. Toste, D. F.; Krinsky, P. M. J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4513–4520.

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