Synthesis of Heterocyclic & Carbocyclic Systems via Silver and Gold Catalyzed [3+2],[4+2]and [2+2+2]-Cycloadditions & Oxidative Cyclization

迪帕(Huple Deepak Baburao)

指導教授 ： 劉瑞雄

國立清華大學/理學院/化學系/博士(2013年)

https://doi.org/10.6843/NTHU.2013.00176

摘要

摘要
我們發現了新的金銀催化劑所產生的催化系統，利用軟性的炔類與金屬偶和可建構出高立體選擇性、高轉換率的碳環或雜環化合物，且伴隨著溫和的反應條件與良好的官能基容忍度，一系列的反應將於以下四章節做介紹。

第一章利用金催化劑與1-oxo-4-oxy-5-ynes進行催化反應而得到高立體選擇性的產物9-oxabicyclo[3.3.1]nona-4,7-dienes。首例利用s-trans-methylene(vinyl)oxonium化合物進行1,4-dipolar [4+2]環化反應成高度立障的 anti-Bredt 氮氧環。

第二章利用銀催化劑使得化合物1-tosylhydrazon-4-oxy-5-ynes進行骨牌式的6-exo-dig-azacyclization與[3+2]環化加成反應。這種新的氮環合成反應有相當廣泛的應用性。

第三章為第一個成功的利用8-methylquinoline oxide與金催化劑對3-en-1-ynes進行氧化加成氧化反應。這可以廣泛的應用在benzenoid 與非benzenoid的起始物上，而得到indanone與cyclopentenone類化合物。

第四章利用金催化劑催化1,7烯炔與酮類得到[2+2+2]環化加成產物，從實驗資料顯示，此反應會先經過含酮四環金金屬中間體而得。

關鍵字

金催化 ； 環化加成 ； 銀催化 ； [2+2+2] ； 1,4dipolar

參考文獻

Refrences

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