非對稱性苝雙亞醯胺材料於有機場效電晶體之應用

Asymmetric Perylene Diimides Based on Organic Field-effect Transistors

林偉翔(Wei-Xiang Lin)

指導教授 ： 郭明裕

國立暨南國際大學/科技學院/應用化學系/碩士(2014年)

摘要

本篇主要以 3,4,9,10-perylene tetracarboxylic dianhydride(PTCDA)作為主架構，希望能夠設計出兼具高溶解度以及空氣穩定性之有機半導體材料，為了解決負型有機半導體在空氣下的不穩定性及溶解度不佳問題，因此我們在 PTCDA 一端引入全氟化烷基將酸酐取代成不同醯胺類，使其能夠有效降低 LUMO 能階來增加空氣穩定度 ；而另外一端我們接上的具有不對稱分支架構的長烷基碳鏈 ，增加多環芳香烴中心的立體阻礙提升其溶解度 ，藉由改變全氟化烷基與長碳鏈烷基的長度，探討含氟多寡與碳鏈長度對於半導體成膜性與導電性之影響 ，量測到最佳載子遷移率為 0.012，電流開關比為10000

關鍵字

苝雙亞醯胺 ； 不對稱側鏈 ； 有機場效電晶體

並列摘要

In this thesis we use 3,4,9,10-perylene tetracarboxylic dianhydride as our main structure to design air stable and high solubility N-type semiconductor. In order to solve air unstable and low solubility problem, we substituted the perfluoroalkyl imide for anhydride group in our structure, anticipated that these materials can decrease LUMO energy and increase air-stability. And we introduced asymmetric branched chains to modify the steric hindrance on the periphery of the polyaromatic cores and enhance solubility . Finally, we investigated the effect of chemical structural variation on morphology , electron mobility , and the best mobility is 0.012, on/off ratio 10000.

並列關鍵字

Perylene diimide ； Unsymmetrical side chain ； Organic Field-effect Transistors

參考文獻

[1] Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.

[2] Yagi, I.; Hirai, N.; Noda, M.; Imaoka, A.; Miyamoto, Y.; Yoneya, N.; Nomoto, K.; Kasahara, J.; Yumoto, A.; Urabe, T. SID Symposium Digest of Technical Papers 2007, 38,

1753.

[3] Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208.

[4] Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Filho, D. A. d. S.; Bre’das, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.