Title

一、雙極性光電材料之合成及應用 二、熱聚型電洞傳輸材料之合成及應用

Translated Titles

1. Synthesis and Application of Bipolar Opto-electronic Materials 2. Synthesis and Application of Thermal Cross-linkable Hole-transporting Materials

DOI

10.6342/NTU.2009.03215

Authors

陳又銘

Key Words

有機電激發光二極體 ； 雙極性 ； 光電材料 ； OLED ； bipolar ； Opto-electronic materials

PublicationName

臺灣大學化學研究所學位論文

Volume or Term/Year and Month of Publication

2009年

Academic Degree Category

博士
Advisor

汪根欉
Content Language

繁體中文
Chinese Abstract

中文摘要 一、雙極性光電材料之合成及應用: 近年來，由於材料之設計與合成的進步，發現了許多雙極性的材料，其中有些甚至具有雙載子傳輸性質。因此，我們設計與合成一系列雙極性的分子，在分子結構上作細微的調整與修正，使其HOMO或LUMO能階能與陰陽極之功函數相仿，即可簡化OLED元件結構而不影響元件之放光效率。 在本論文中，我們設計與合成了新型具電子傳輸性質的主體材料(NpBI, DBTBI)，以予體－受體分子組合而成的雙極性主體材料(CbzCBI, CbzNBI, mCPCBI, mCPNBI, TICCBI, TICNBI)。這些新型材料皆具有良好的熱穩定性質及夠大的三重態能量。其中，DBTBI與DTAF搭配在雙放光層PHOLED綠光元件中有16.5 %的EQE及45.8 lm/W的功率效率，這是目前僅使用兩種傳輸材料製成的元件中效率最高的例子。CbzCBI與mCPCBI在三層PHOLED綠光元件中搭配多種磷光染料，皆有不錯的效率表現(20.7 % EQE, 67 lm/W)。而CbzNBI 與mCPNBI用於藍光PHOLED元件中也能有17.4 %的EQE及29.8 lm/W的效率表現。 二、熱聚型電洞傳輸材料之合成及應用: 溶液製程對PLED元件的製備相當重要，然而，溶液製程遇到最大的麻煩是，當要在已塗佈好的第一層材料上製備第二層薄膜時，其溶劑的使用必須不能破壞已製備好的第一層材料。因此，藉由引入具有熱聚性質的基團（如：trifluorovinyl ether (TFVE)或styrene基團）至我們設計的電洞傳輸材料，再將材料塗佈於基板後，藉由光或熱的作用產生交聯 (crosslink) 的薄膜，交聯後的薄膜將不會被任何溶劑所破壞。 我們將TFVE及styrene基團分別引入至含fluorene之電洞傳輸材料中，設計與合成出TFVE1-3、TICVB、TICOC6VB。其中我們將TFVE系列分子以溶劑製程作為電洞傳輸層並與alpha-NPD為電洞傳輸層之熱蒸鍍元件做比較，發現其效率並無太大改變，但溶劑製程卻可以省卻製程上的設備成本。
English Abstract

1. Synthesis and Application of Bipolar Opto-electronic Materials We have developed two novel electron-transporting type host materials (NpBI, DBTBI), carbazole/benzimidazole hybrid bipolar host materials (CbzCBI, CbzNBI, mCPCBI, mCPNBI) and indolocarbazole/benzimidazole hybrid bipolar host materials (TICCBI, TICNBI). All these materials have good thermal stabilities and high triplet energy level. Among these materials, DBTBI is a good host for a double-emitting layer green PHOLED which has high EQE (16.5%) and power efficiency (45.8 lm/W). CbzCBI and mCPCBI are good hosts for typical three-layer green PHOLED (20.7 % EQE, 67 lm/W). Otherwise, the blue PHOLED devices exhibit high EQE (16.3%) and power efficiency (29.8 lm/W) when using CbzNBI and mCPNBI as the host materials. 2. Synthesis and Application of Thermal Cross-linkable Hole-transporting Materials We have demonstrated the significant advantages of using the hole-transporting material, TFVE molecules to improve the preparation of the PLEDs. We have also measured the hole mobility of the cross-linked materials. One must be noticed is that the performance of the thermal cross-linked devices are comparable with the vacuum-deposited alpha-NPD device. The new crosslinkable HTM TICOC6VB that incorporate the indolocarbazole core has been synthesized. The thermal-crosslinked TICOC6VB/HILVB is a good candidate for hole-transporting layer.
Topic Category 基礎與應用科學 > 化學
理學院 > 化學研究所
Reference
  1. 4. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
    連結：
  2. 5. Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G. H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
    連結：
  3. 12. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.
    連結：
  4. 18. Noda, T.; Shirota, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714.
    連結：
  5. 19. Tokuhisa, H.; Era, M.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 3433.
    連結：
  6. 25. Tao, Y.; Wang, Q.; Yang, C.; Wang, Q.; Zhang, Z.; Zou, T.; Qin, J.; Ma, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8104.
    連結：
  7. 27. Lai, M.-Y.; Chen, C.-H.; Huang, W.-S.; Lin, J. T.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 581.
    連結：
  8. 30. Li, Z. H.; Wong, M. S.; Tao, Y.; Fukutani, H. Org. Lett. 2007, 9, 3659.
    連結：
  9. 35. Shen, J.-Y.; Yang, X.-L.; Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Wu, C.-C.; Yeh, M.-C. P. Adv. Func. Mater. 2007, 17, 983.
    連結：
  10. 37. (a) Huang, T.-H.; Whang, W.-T.; Shen, J. Y.; Wen, Y.-S.; Lin, J. T.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Wu, C.-C. Adv. Func. Mater. 2006, 16,1449. (b) Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Chen, L.-Y.; Lin, Y.-T.; Wu, C.-C Adv. Mater. 2006, 18, 602.
    連結：
  11. 40. (a) Huang, Z.; Qu, L.; Shi, G.; Chen, F.; Hong, X. J. Electroanal. Chem. 2003, 556, 159. (b) Selvakumara, S.; Sivajia, K.; Arulchakkaravarthib, A.; Balamuruganc, N.; Sankard, S.; Ramasamy, P. J. Crystal Growth 2005, 282, 370.
    連結：
  12. 47. Hosseini, S. H.; Entezami, A. A. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 90, 63.
    連結：
  13. 50. (a) Zhao, H.-P.; Tao, X.-T.; Wang, P.; Ren, Y.; Yang, J.-X.; Yan, Y.-X.; Yuan, C.-X.; Liu, H.-J.; Zou, D.-C.; Jiang, M.-H. Org. Electron. 2007, 8, 673. (b) Zhao, H.-P.; Tao, X.-T.; Wang, F.-Z.; Ren, Y.; Sun, X.-Q.; Yang, J.-X.; Yan, Y.-X.; Zou, D.-C.; Zhao, X.; Jiang, M.-H. Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 132. (c) Velasco, D.; Jankauskas, V.; Stumbraite, J.; Grazulevicius, J. V.; Getautis, V. Synth. Met. 2009, 159, 654. (d) Zhao, H.-P.; Wang, F.-Z.; Yuan, C.-X.; Tao, X.-T.; Sun, J.-L.; Jiang, M.-H. Org. Electron. 2009, article in press.
    連結：
  14. 55. Bayerl, M. S.; Braig, T.; Nuyken, O.; Müller, D. C.; Gro , M.; Meerholz, K. Macromol. Rapid Commun., 1999, 20, 224.
    連結：
  15. 60. Smith, D. W., Jr.; Babb, D. A. Macromolecules 1996, 29, 852.
    連結：
  16. 63. (a) Liu, S.; Jiang, X.; Ma, H.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2000, 33, 3514. (b) Jiang, X.; Liu, S.; Liu, M. S.; Herguth, P.; Jen, A. K.-Y.; Fong, H.; Sarikaya, M. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 745. (c) Niu, Y.-H.; Chen, B. Q.; Liu, S.; Yip, H.; Bardecker, J.; Jen, A. K.-Y.; Kavitha, J.; Chi, Y.; Shu, C. F.; Tsemg, Y. H.; Chien, C. H. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1619. (d) Niu, Y.-H.; Tung, Y. L.; Chi, Y.; Shu, C. F.; Kim, J. H.; Chen, B. Q. ; Luo, J. D.; Carty, A. J.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2005, 17, 3532.
    連結：
  17. 67. (a) Niu, Y.-H.; Liu, M. S.; Ka, J.-W.; Bardeker, J.; Zin, M. T.; Schofiled, R.; Chi, Y.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2007, 19, 300. (b) Cheng, Y.-J.; Liu, M. S.; Zhang, Y.; Niu, Y.-H.; Huang, F.; Ka, J.-W.; Yip, H.-L.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2008, 20, 413.
    連結：
  18. 70. Cava, M. P.; Deana, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4266.
    連結：
  19. 73. Shirota, Y.; Kageyama H. Chem. Rev. 2007, 107, 953.
    連結：
  20. 1. Baldo, M. A.; O’Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.;　Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature, 1998, 395, 151.
  21. 2. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
  22. 3. Sudhakar, M.; Djurovich, P. I.; Hogen-Esch, T. E.; Thompson M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7796.
  23. 6. (a) Stolka, M.; Yanus, J. F.; Pai, D. M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4707. (b) Okumoto, K.; Shirota, Y. Mater. Sci. Eng. 2001, B85, 135.
  24. 7. (a) Mi, B.-X.; Wang, P.-F.; Liu, M.-W.; Kwong, H.-L.; Wong, N.-B.; Lee, C.-S.; Lee, S.-T. Chem. Mater. 2003, 15, 3148. (b) Deng, Z.; Lee, S. T.; Webb, D. P.; Chan, Y. C.; Gambling, W. A. Synth. Met. 1999, 107, 107.
  25. 8. (a) Shirota, Y.; Kobata, T.; Noma, N. Chem. Lett. 1989, 1145. (b) Higuchi, A.; Inada, H.; Kobata, T.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1991, 3, 549. (c) Shirota, Y.; Kuwabara, Y.; Inada, H.; Wakimoto, T.; Nakada, H.; Yonemoto, Y.; Kawami, S.; Imai, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
  26. 9. Ohishi, H.; Tanaka, M.; Kageyama, H.; Shirota, Y. Chem. Lett. 2004, 33, 1266.
  27. 10. Giebeler, C.; Antoniadis, H.; Bradley, D. D. C.; Shirota, Y. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 2448.
  28. 11. Shirota, Y.; Okumoto, K.; Ohishi, H.; Tanaka, M.; Nakao, M.; Wayaku, K.; Nomura, S.; Kageyama, H. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 5937, 593717.
  29. 13. Kido, J.; Hongawa, K.; Okuyama, K.; Nagai, K. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 2627.
  30. 14. (a) Kido, J.; Matsumoto, T. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2866. (b) Naka, S.; Okada, H.; Onnagawa, H.; Tsutsui, T. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 197. (c) Huang, J.; Pfeiffer, M.; Werner, A.; Blchwitz, J.; Leo, K.; Liu, S. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 139.
  31. 15. Gao, Z.; Lee, C. S.; Bello, I.; Lee, S. T.; Chen, R.-M.; Luh, T.-Y.; Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 865.
  32. 16. Inomata, H.; Goushi, K.; Masuko, T. Konno, T.; Imai, T.; Sasabe, H.; Brown, J. J.; Adachi, C. Chem. Mater. 2004, 16, 1285.
  33. 17. Jandke, M.; Strohriegl, P.; Berleb, S.; Werner, E.; Brütting, W. Macromolecules 1998, 31, 6434.
  34. 20. (a) Hughes, G.; Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 94. (b) Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem Mater. 2004, 16, 4556. (c) Strohriegl, P.; Grazulevicius, J. V. Adv. Mater. 2002, 14, 1439.
  35. 21. Khan, M. A.; Xu, W.; Haq, K.; Bai, Y.; Jiang, X. Y.; Zhang, Z. L.; Zhu W. Q. J. Appl. Phys. 2008, 103, 014509
  36. 22. Wong, T. C.; Kovac, J.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T. Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 61.
  37. 23. (a) Mäkinen, A. J.; Uchida, M.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3889. (b) Mäkinen, A. J.; Uchida, M.; Kafafi, Z. H. J. Appl. Phys. 2004, 95, 2832. (c) Watkins, N. J.; Mäkinen, A. J.; Gao, Y.; Uchida, M.; Kafafi, Z. H. J. Appl. Phys. 2006, 100, 103706.
  38. 24. (a) Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M. Org. Lett. 2008, 10, 421. (b) Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M. Chem. Lett. 2008, 37, 262.
  39. 26. Liao, Y.-L.; Lin, C.-Y.; Wong, K.-T.; Hou, T.-H.; Hung W.-Y. Org. Lett. 2007, 9, 4511.
  40. 28. Ge, Z.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M. Adv. Func. Mater. 2008, 18, 584.
  41. 29. Su, S.-J.; Sasabe, H.; Takeda, T.; Kido, J. Chem. Mater. 2008, 20, 1691.
  42. 31. Hancock, J. M.; Gifford, A. P.; Zhu, Y.; Lou, Y.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2006, 18, 4924.
  43. 32. Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Babel, A.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 4212.
  44. 33. (a) Sapochak, L. S.; Padmaperuma, A. B.; Vecchi, P. A.; Qiao, H.; Burrows, P. E. Proc. SPIE-Org. Light-Emitting Devices Mater. X 2006, 6333, 57. (b) Sapochak, L. S.; Padmaperuma, A. B.; Vecchi, P. A.; Cai, X.; Burrows, P. E. Proc. SPIE-Org. Light-Emitting DeVices Mater. XI 2007, 6655, 665506. (c) Sapochak, L. S.; Padmaperuma, A. B.; Cai, X.; Male, J. L.; Burrows, P. E. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7989.
  45. 34. Zhang, H.; Huo, C.; Zhang, J.; Zhang, P.; Tian, W.; Wang Y. Chem. Comm. 2006, 281.
  46. 36. Chen, C.-T.; Wei, Y.; Lin, J.-S.; Moturu, M.V. R. K.; Chao, W.-S.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10992.
  47. 38. Gao, J.; Li, L.; Meng, Q.; Li, R.; Jiang, H.; Li, H.; Hu, W. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1421.
  48. 39. (a) Gilman, H.; Langham, W.; Jacoby, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 106. (b) Gilman, H.; Jacoby, A. L. J. Org. Chem. 1938, 3, 108. (c) Reich, H. J.; Gudmundsson, B. Ö.; Green, D. P.; Bevan, M. J.; Reich, I. L. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3748.
  49. 41. (a) Su, S.-J.; Chiba, T.; Takeda, T.; Kido, J. Adv. Mater. 2008, 20, 2125. (b) Sasabe, H.; Gonmori, E.; Chiba, T.; Li, Y.-J.; Tanaka, D.; Su, S. -J.; Takeda, T.; Pu, Y.-J.; Nakayama, K.; Kido, J. Chem. Mater. 2008, 20, 5951-5953. (c) Sasabe, H.; Chiba, T.; Su, S.-J.; Pu, Y.-J.; Nakayama, K.; Kido, J. Chem. Comm. 2008, 44, 5821.
  50. 42. Borsenberger, P. M.; Pautmeier, L.; Richert, R.; Baessler, H. J. Chem. Phys. 1991, 94, 8276.
  51. 43. Zhou, X.; Qin, D. S.; Pfeiffer, M.; Blochwitz-Nimoth, J.; Werner, A.; Drechsel, J.; Maennig, B.; Leo, K.; Bold, M.; Erk, P.; Hartmann, H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4070.
  52. 44. Holmes, R. J.; Forrest, S. R.; Tung, Y.-J.; Kwong, R. C.; Brown, J. J.; Garon, S.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
  53. 45. Gao, Z.; Lee, C. S.; Bello, I.; Lee, S. T.; Chen, R.-M.; Luh, T.-Y.; Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 865.
  54. 46. Wong, K.-T.; Chen, Y.-M.; Lin, Y.-T.; Su, H.-C.; Wu C.-C. Org. Lett. 2005, 7, 5361.
  55. 48. Jiang, Z.; Chen, Y.; Fan, C.; Yang, C.; Wang, Q.; Tao, Y.; Zhang, Z.; Qin, J.; Ma, D. Chem. Comm. 2009, 23, 3398.
  56. 49. (a) Wakim, S.; Bouchard, J.; Simard, M.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4386. (b) Li, Y.; Wu, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2005, 17, 849. (c) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614. (d) Li, Y.; Wu, Y.; Ong, B. S. Macromolecules 2006, 39, 6521. (e) Boudreault, P.-L. T.; Wakim, S.; Blouin, N.; Simard,; M. Tessier, C.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125.
  57. 51. Tsai, J.-H.; Chueh, C.-C.; Lai, M.-H.; Wang, C.-F.; Chen, W.-C.; Ko, B.-T.; Ting, C. Macromolecules 2009, 42, 1897.
  58. 52. Gong, X.; Wang, S.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 17, 2053.
  59. 53. (a) Ma, W. L.; Iyer, P. K.; Gong, X.; Liu, B.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2005, 17, 274. (b) Edman, L.; Liu, B.; Vehse, M.; Swensen, J.; Bazan, G.C.; Heeger, A. J. J. App. Phys. 2005, 98, 044502. (c) Yang, R.; Xu, Y.; Dang, X.-D.; Nguyen, T.-Q.; Cao, Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3282. (d) Hoven, C. V.; Garcia, A.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q. Adv. Mater. 2008, 20, 3793.
  60. 54. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
  61. 56. Müller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829.
  62. 57. (a) Bacher, E.; Bayerl, M.; Rudati, P.; Reckefuss, N.; Müller, C. D.; Meerholz, K.; Nuyken, O. Macromolecules 2005, 38, 1640. (b) Yang, X.; Müller, C. D.; Neher, D.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2006, 18, 948. (c) Rehmann, N.; Hertel, D.; Meerholz, K.; Becker, H.; Heun, S. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 103507. (d) Gather, M. C.; Köhnen, A.; Falcou, A.; Becker, H.; Meerholz, K. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 191. (e) Zacharias, P.; Gather, M. C.; Rojahn, M.; Nuyken, O.; Meerholz, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4388.
  63. 58. (a) Zhang, Y.-D.; Hreha, R. D.; Jabbour, G. E.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Marder, S. R.; J. Mater. Chem. 2002, 12, 1703. (b) Domercq, B.; Hreha, R. D.; Zhang, Y.-D.; Larribeau, N.; Haddock, J. N.; Schultz, C.; Marder, S. R.; Kippelen, B. Chem. Mater. 2003, 15, 1491.
  64. 59. Huang, F.; Cheng, Y.-J.; Zhang, Y.; Liu M. S.; Jen A. K.-Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4495
  65. 61. (a) Labadie, J. W.; Hedrick, J. L. Macromolecules 1990, 23, 5371. (b) Mercer, F.; Goodman, T.; Wojtowicz, J.; Duff, D. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 1993, 30, 1767.
  66. 62. Bernett, W. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 1772. The strain energy in tetrafluoroethylene was found to be 41.2 vs 22.39 kcal/mol for ethylene whereas the strain energy of perfluoro- cyclobutane is 32.0 vs 26.2 kcal/mol in cyclobutane.
  67. 64. Niu, Y.-H.; Liu, M. S.; Ka, J.-W.; Jen, A. K.-Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093505.
  68. 65. (a) Mayo, F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1289. (b). Chong, Y. K; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7761. (c) S. Khuong, K.; Jones, W. H.; Pryor, W. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1265. (d) Liu, M. S.; Niu, Y.-H.; Ka, J.-W.; Yip, H.-L.; Huang, F.; Luo, J.; Kim, T.-D.; Jen A. K.-Y. Macromolecules 2008, ASAP
  69. 66. Klärner, G.; Lee, J.-I.; Lee, V. Y.; Chan, E.; Chen, J.-P.; Nelson, A.; Markiewicz, D.; Siemens, R.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Chem. Mater. 1999, 11, 1800.
  70. 68. Niu, Y.-H.; Munro, A. M.; Cheng, Y.-J.; Tian, Y.; Zhao, J.; Bardecker, J. A.; Plante, J.-L.; Ginger, D. S.; Jen, A. K.-Y. Adv. Mater. 2007, 19, 3371.
  71. 69. Ma, B.; Lauterwasser, F.; Deng, L.; Zonte, S.; Kim B. J.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2007, 19, 4827.
  72. 71. Zhao, J.; Bardecker, J.; Munro, A. M.; Liu, M. S.; Niu, Y.; Ding, I.-K.; Luo, J.; Chen, B.; Jen, A. K.-Y. Ginger, D.S. Nano Lett. 2006, 6, 463.
  73. 72. (a) Wu, C.-C.; Liu, T.-L.; Lin, Y.-T.; Hung, W.-Y.; Wong, K.-T.; Chao, T.-C.; Hung, T.-S.; Chen, Y.-M. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1173. (b) Wu, C.-C.; Liu, T.-L.; Hung, W.-Y.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.; Chen, R.-T.; Chen, Y.-M.; Chien, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710.
  74. 74. (a) Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614. (b) Boudreault, P.-L. T.; Wakim, S.; Blouin, N.; Simard, M.; Tessier, C.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125.
Times Cited
  1. 丁浩淳(2010)。純碳氫及雙極性磷光OLED主體材料之合成、性質與應用。臺灣大學化學研究所學位論文。2010。1-118。
print cancel