有機薄膜材料電荷傳遞性質之理論研究

羅志平

有機薄膜 ； OTFT

清華大學化學系所學位論文

2006年

博士

陳秋炳

繁體中文

摘要： 本篇論文使用理論計算方式探討有機電激發光材料(OLED)及有機薄膜電晶體材料(OTFT)之電荷傳遞性質。文中以Marcus理論為出發點，利用理論計算的方式得到Marcus理論中與電荷傳遞速率有關的參數，分別為分子內部(λin)結構重整能量和電子偶合項(HDA)，並據此判斷物質中電荷傳遞速率之快慢，另外在OTFT部份，討論到金屬與有機材料的介面能障和電荷注入速率的關係，並據此判斷半導體的p型或n型。 在分子內部結構重整能量的計算部份，我們選擇B3LYP/6-31G*計算氣態分子之Vertical Transition所需的能量以估算λin值。在電子偶合項的計算部份，則主要以HF-KT方法估算晶體中參考分子與周圍分子所有接觸方式所具有的HDA值。由Marcus理論可知，當λin值越大時，電荷傳遞速率越慢，當HDA值越大時，電荷傳遞速率越快。 在Polyacene衍生物的研究部份，探討了三個OTFT材料電荷傳遞性質:一個N型半導體性質的TFMPA，以及兩個P型半導體性質的DTA和Rubrene。TFMPA和DTA由於取代基的差異改變晶體排列，以及其推拉電子效應使得HOMO分佈不同，兩者因素影響HAD的估算，TFMPA為電子傳輸材料，DTA為電洞傳輸材料。Rubrene因為phenyl的立體障礙，只在分子長軸的方向有好的π-π interaction，估算出沿此方向的HAD(a軸)有最大的電子偶合值，沿分子短軸的b方向則小。 在Oligothiophene的研究部份，由λin的計算結果可知，計算所得之λ+大於λ-，結構重整能量部份有利於電子傳遞，其趨勢變化λ+和λ-皆為: 2T > 3T > 4T > 6T，thiophen單元結構越多者，λin的值越小。HDA部份與λin相反，較有利於電洞傳遞，HDA(h) >HDA(e)，其HDA(h)趨勢變化依序為: 2T > 3T > 4T > 6T，thiophen單元結構越多者，HDA(h)的值越小。 在Bphen和BCP的研究部份，電子偶合項(HDA)是電荷傳遞最主要的決定因素。Bphen的λin值因為陰離子的變化較陽離子大並不利於電子傳遞，不過估算的四種傳遞路徑的HDA(e)都遠大於HDA(h)，因此是很好的電子傳輸材料。BCP的LUMO分佈受甲基影響與Bphen不同，估算出的 HDA值在HOMO和LUMO都大，但電洞傳遞具方向性侷限在bc平面上，電子傳遞各方向則較平均。 由以上幾個例子可看出，分子之HOMO與LUMO的分佈與接觸方式為電荷傳遞速率的主要影響因素。在Polyacene衍生物的例子中，anthracene的2,6位置做取代基改變，直接影響分子的電子軌域分佈與接觸方式，使TFMPA和DTA成為不同的電荷傳遞材料。考慮整體分子排列可以看出電荷傳遞的方向性。Rubrene在a軸有好的π堆疊，有利於電子偶合，沿此方向的電洞傳遞速率最快。 本篇論文由分子間接觸的特性與分子本身的性質，已初步探討電荷傳遞材料之電荷傳性質的由來。

1. 1 R. G. Kepler, Phys. Rev., 1960, 119, 1226
   連結：
2. 2 O. H. LeBlanc, Jr., J. Chem. Phys., 1960, 33, 626
   連結：
3. 3 L. B. Schein, C. B. Duke, A. R. McGhie, Phys. Rev. Lett., 1978, 40, 197
   連結：
4. 4 J. D. Andersen, C. B. Duke, V. M. Kenkre, Phys. Rev. Lett., 1983, 51, 2202
   連結：
5. 6 H. Kageyama, K. Ohnishi, S. Nomura, Y. Shirota, Chem. Phys. Lett., 1997, 277, 137
   連結：
6. 7 H. Bässler, Phys. Stat. Sol. B, 1993, 175, 15
   連結：
7. 8 Y. Shirota, J. Mater. Chem., 2005, 15, 75
   連結：
8. 10 L. S. Hung, C. W. Tang, M. G. Mason, Appl. Phys. Lett., 1997, 70, 152
   連結：
9. 11 S. C. Kim, G. B. Lee, M-W. Choi, Y. Roh, C. N. Whang, K. Jeong, J-G. Lee, S. Kim, Appl. Phys. Lett., 2001, 78, 1445
   連結：
10. 12 Q. Huang, J. Cui, J. G. C. Veinot, H. Yan, T. J. Marks, Appl. Phys. Lett., 2003, 82, 331
    連結：
11. 16 C. W. Tang and S. A. Van Slyke, Appl. Phys. Lett., 1987, 51, 913
    連結：
12. 18 C-C. Tsou, H-T. Lu, M. Yokoyama, J. Cryst. Growth, 2005, 280, 201
    連結：
13. 20 V. I. Adamovich, S. R. Cordero, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. E. Thompson, B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, Organic Electronics, 2003, 4, 77
    連結：
14. 23 Y. Shirota, Y. Kuwabara, H. Inada, Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
    連結：
15. 24 S. A. VanSlyke, C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 2160.
    連結：
16. 25 C. W. Tang and S. A. Van Slyke, Appl. Phys. Lett., 1987, 51, 913
    連結：
17. 26 B. J. Chen, W. Y. Lai, Z. Q. Gao, C. S. Lee, S. T. Lee, W. A. Gambling, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4010
    連結：
18. 30 C. W. Tang and S. A. Van Slyke, Appl. Phys. Lett., 1987, 51, 913
    連結：
19. 31 C. Adachi, T. Tsutsui, S. Sation, Appl. Phys. Lett., 1989, 15, 1489
    連結：
20. 33 S. A. Van Slyke, C. H. Chen, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett., 1996, 69, 2160
    連結：
21. 38 L. S. Hung, C. W. Tang, M. G. Mason, Appl. Phys. Lett., 1997, 70, 152
    連結：
22. 39 S. C. Kim, G. B. Lee, M-W. Choi, Y. Roh, C. N. Whang, K. Jeong, J-G. Lee, S. Kim, Appl. Phys. Lett., 2001, 78, 1445
    連結：
23. 41 A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402
    連結：
24. 42 Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986 ,49, 1210
    連結：
25. 44 J. H. Schön, C. Kloc, B. Batlogg, Org. Electron., 2000, 1, 57.
    連結：
26. 45 A. Babel and S. A. Jenekhe, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125,13656.
    連結：
27. 47 Christos D. Dimitrakopoulos, Patrick R. L. Malenfant, Adv. Mater., 2002, 14, 99.
    連結：
28. 52 R. J. Chesterfield, C. R. Newman, T. M. Pappenfus, P. C. Ewbank,M. H. Haukaas, K. R. Mann, L. L. Miller and C. D. Frisbie, Adv. Mater., 2003, 15, 1278.
    連結：
29. 53 Z. Bao, A. J. Lovinger and J. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120,207.
    連結：
30. 55 H. Bässler, Phys. Stat. Sol. B, 1993, 175, 15
    連結：
31. 56 P. M. Borsenberger, J. Appl. Phys., 1990, 68 , 5682
    連結：
32. 59 H. Kageyama, K. Ohnishi, S. Nomura, Y. Shirota, Chem. Phys. Lett., 1997, 277, 137
    連結：
33. 60 A. J. Mozer, N. S. Sariciftci, Chem. Phys. Lett., 2004, 389, 438
    連結：
34. 61 H. Matsushima, S. Naka, H. Okada, H. Onnagawa, Curr. Appl. Phys., 2005, 5, 305
    連結：
35. 68 R. A. Marcus, Nobel Lecture, 1992
    連結：
36. 69 W. Kohn, Nobel Lecture, 1999
    連結：
37. 71 S. F. Nelsen, F. Blomgren, J. Org. Chem., 2001, 66, 6551
    連結：
38. 73 J. Olofsson, S. Larsson, J. Phys, Chem. B, 2001, 105, 10398
    連結：
39. 77 S. Larsson, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4034
    連結：
40. 78 A. A. Voityuk, N. Rosch, J. Chem. Phys., 2002, 117, 5607
    連結：
41. 79 D. D. da Silva Filho, E-G. Kim, J-L. Brédas, Adv. Mater., 2005, 17, 1072
    連結：
42. 80 J. Hunag, M. Kertesz, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 12891
    連結：
43. 81 Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision 1.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
    連結：
44. 83 T. Koopmans, Physica 1 (1934) 104
    連結：
45. 84 R. G. Kepler, Phys. Rev., 1960, 119, 1226
    連結：
46. 85 R. M. Glasser, R. S. Berry, J. Chem. Phys., 1966, 44, 3797 (7e)
    連結：
47. 86 L. B. Schein, C. B. Duke, A. R. McGhie, Phys. Rev. Lett., 1978, 40, 197
    連結：
48. 88 R. G. Kepler, Phys. Rev., 1960, 119, 1226
    連結：
49. 89 O. H. LeBlanc, Jr., J. Chem. Phys., 1960, 33, 626
    連結：
50. 90 N. Karl, in Crystals, Growth, Properties and Applications, edited by H. C. Freyhardt (Springer, Berlin, 1980) Vol. 4, pp. 1-100
    連結：
51. 91 J. Kommandeur, G. J. Korinek, W. G. Schneider, Can. J. Chem., 1957, 35, 998
    連結：
52. 93 A. S. Davydov, E. F. Sheka, Phys. Status Solidi, 1965, 11, 877
    連結：
53. 94 M. Batley, L. J. Johnston, L. E. Lyons, Austral. J. Chem., 1970, 23, 2397
    連結：
54. 96 a) W. Helfrich, F. R. Lipsett, J. Chem. Phys., 1965, 43, 4368 b) J. O. Williams, B. P. Clarke, J. M. Thomas, M. J. Shaw, Chem. Phys. Lett., 1976, 38, 41 c) V. A. Lisovenko, M. T. Shpak, B. G. Antonjuk, Chem. Phys. Lett., 1976, 42, 339
    連結：
55. 97 O. H. Le Blanc, J. Chem. Phys., 1961, 35, 1275
    連結：
56. 101 R. M. Glasser, R. S. Berry, J. Chem. Phys., 1966, 44, 3797
    連結：
57. 102 P. Petelenz, Phys. Status Solidi, B, 1976, 73, 295
    連結：
58. 103 R. G. Kepler, Phys. Rev., 1960, 119, 1226
    連結：
59. 105 Z. Burstein, D. F. Williams, Phys. Rev. B, 1977, 15, 5759
    連結：
60. 106 L. B. Schein, C. B. Duke, A. R. McGhie, Phys. Rev. Lett., 1978, 40, 197
    連結：
61. 107 L. B. Schein, A. R. McGhie, Phys. Rev. B, 1979, 20, 1631
    連結：
62. 109 W. Warta, N. Karl, Phys. Rev. B, 1985, 32, 1172
    連結：
63. 110 J. H. Schön, C. Kloc, B. Batlogg, Science, 2000, 288, 2338
    連結：
64. 111 O. D. Jurchescu, J. Bass, T. T. M. Palstra, Appl. Phys. Lett., 2004, 84, 3061
    連結：
65. 112 L. B. Schein, C. B. Duke, A. R. McGhie, Phys. Rev. Lett., 1978, 40, 197
    連結：
66. 113 L. B. Schein, A. R. McGhie, Phys. Rev., B, 1979, 20, 1631
    連結：
67. 115 H. Sumi, J. Chem. Phys., 1979, 70, 3775; 1979, 71, 3403
    連結：
68. 116 P. Reineker, V. M. Kenkre, R. Kuhne, Phys. Lett., 1981, 84A, 294
    連結：
69. 117 R. Silbey, R. W. Munn, J. Chem. Phys., 1980, 72, 2763
    連結：
70. 118 J. D. Andersen, C. B. Duke, V. M. Kenkre, Phys. Rev. Lett., 1983, 51, 2202
    連結：
71. 127 Pelletier M.; Brisse F. Acta Crystallogr.,Sect.C:Cryst.Struct.Commun. 1994, 50, 1942
    連結：
72. 132 Modelli A.; Burrow P. D. J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 5721
    連結：
73. 133 Chen H.-Y.; Chao I. Chem. Phy. Lett., 2005, 401, 539
    連結：
74. 134 Moon H.; Zeis R.; Borkent E. –J.; Besnard C.; Lovinger A. J.; Siegrist T., Kloc C.; Bao Z., J. AM. CHEM. SOC. 2004, 126, 15322
    連結：
75. 136 Laquindanum J. G.; Katz H. E.; Dodabalapur A.; Lovinger A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331
    連結：
76. 138 Demetrio A., Eung-Gun K., Bredas J. L. , Adv. Mater. , 2005, 17, 1072
    連結：
77. 146 Ben Khalifa, M.; Vaufrey, D.; Tardy. J., Organic Electronics 2004, 5, 187
    連結：
78. 147 Naka S.; Okada H.; Onnagawa H., Appl. Phys.Lett.,2000, 76, 197
    連結：
79. 148 Yasuda T.; Yamaguchli Y.; Zou D. C.; Tsutsui T. Jpn. J. Appl. Phys. 2002, 141, 5626
    連結：
80. 5 M. Pope, H. P. Kallmann, P. Magnante, J. Chem. Phys., 1963, 38, 2042
81. 9 a) T. Aimono, Y. Kawamura, K. Goushi, H. Yamamoto, H. Sasabe, C. Adachi, Appl. Phys. Lett., 2005, 86, 071110; b) Y. Kawamura, K. Goushi, J. Brooks, J. J. Brown, Appl. Phys. Lett., 2005, 86, 071104
82. 13 J. Kovac, T. C. Wong, M. K. Fung, M. W. Liu, V. Kremnican, I. Bello, S. T. Lee, Mater. Sci. Eng., 2001, B85, 172.
83. 14 Wu, C.-C.; Liu, T.-L.; Hung, W.-Y.; Lin, Y.-T.; Wong, K.-T.;Chen, R.-T.; Chen, Y.-M.; Chien, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 3710.
84. 15 Barth, S. Müller, P.; Riel, H.; Seidler, P. F.; Rieβ, W.; Vestweber, H.; Basle, H., J Appl. Phys., 2001, 89, 3711
85. 17 J. Kovac, T. C. Wong, M. K. Fung, M. W. Liu, V. Kremnican, I. Bello, S. T. Lee, Mater. Sci. Eng., 2001, B85, 172
86. 19 R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Bredas, M. Logdlund, W. R. Salaneck, Nature, 1999, 397, 121
87. 21 Z. Deng, S. T. Lee, D. P. Webb, Y. C. Chan, W. A. Gambling, Syn. Met. 1999, 107, 107.
88. 22 D. F. O’Brien, P. E. Burrows, S. R. Forrest, B. E. Koene, D. E. Loy, M. E. Thompson, Adv. Mater. 1998, 10, 1108.
89. 27 Y. T. Tao, E. Balasubramaniam, A. Danel, B. Jarosz, P. Tomasik, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1575.
90. 28 T. C. Wong, J. Kovac, C. S. Lee, L. S. Hung S. T. Lee, Chem. Phys. Lett. 2001, 334, 61.
91. 29 D. F. O’Briena and M. A. Baldo, Applied Physics Letters, 1999, 74(3), 442
92. 32 Y. T. TO, e. Balasubramaniam, A. Danel, B. Jarosz, P. Tomasik, Appl. Phys. Lett., 2000, 77, 1575
93. 34 Y. Ohmori, A. Fujii, M. Uchida, C. Morishima, K. Yoshino, Appl. Phys. Lett., 1993, 62, 3250
94. 35 S. B. Lee, T. Yasuda, M-J. Yang, K. Fujita, T. Tsutsui, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2003, 405, 67
95. 36 Q. Huang, J. Cui, J. G. C. Veinot, H. Yan, T. J. Marks, Appl. Phys. Lett., 2003, 82, 331
96. 37 Y. Kawamura, K. Goushi, J. Brooks, J. J. Brown, H. Sasabe, C. Adachi, Appl. Phys. Lett., 2005, 86, 071104
97. 40 Y. Shirota, Y. Kuwabara, H. Inada, T. Wakimoto, H. Nakada,, Y. Yonemoto, S. Kawami, K. Imai, Appl. Phys. Lett., 1994, 65, 807
98. 43 Oana D. Jurchescu, Jacob Baas, and Thomas T. M. Palstra, Appl. Phys. Lett., 2004, 84, 3061
99. 46 Oana D. Jurchescu, Jacob Baas, and Thomas T. M. Palstra, Appl. Phys. Lett., 2004, 84, 3061
100. 48 V. Y. Butko, X. Chi, D. V. Lang and A. P. Ramirez, Appl. Phys.Lett., 2003, 83, 4773.
101. 49 V. C. Sundar, J. Zaumseil, V. Podzorov, E. Menard, R. L. Willett,T. Someya,M. E. Gershenson and J. A. Rogers, Science, 2004, 303,1644.
102. 50 M. M. Torrent, M. Durkut, P. Hadley, X. Ribas and C. Rovira, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 984.
103. 51 A. Facchetti, M. Mushrush, M.-H. Yoon, G. R. Hutchison, M. A. Ratner and T. J. Marks J. AM. CHEM. SOC. 2004, 126, 13859-13874
104. 54 P. R. L. Malenfant, C. D. Dimitrakopoulos, J. D. Gelorme,L. L. Kosbar, T. O. Graham, A. Curioni and W. Andreoni, Appl. Phys. Lett., 2002, 80, 2517.
105. 57 C-C. Wu, T-L. Liu, Y-T. Lin, W-Y. Hung, T-H. Ke, K-T. Wong, T-C. Chao, Appl. Phys. Lett., 2004, 85, 1172
106. 58 B. Domercq, C. Grasso, J-L. Maldonado, M. Halik, S. Barlow, S. R. Marder, B. Kippelen, J. Phys. Chem., B, 2004, 108, 8647
107. 62 C-C. Wu, T-L. Liu, Y-T. Lin, W-Y. Hung, T-H. Ke, K-T. Wong, T-C. Chao, Appl. Phys. Lett., 2004, 85, 1172
108. 63 H. H. Fong, S. K. So, W. Y. Sham, C. F. Lo, Y. S. Wu, C. H. Chen, Chem. Phys., 2004, 298, 119
109. 64 a) P. M. Borsenberger, M. B. O'Regan, Chem. Phys., 1995, 200, 257 b) P. M. Borsenberger, J. J. Fitzgerald, J. Phys. Chem., 1993, 97, 4815 c) A. Dieckmann, H. Bässler, P. M. Borsenberger, J. Chem. Phys., 1993, 99, 8136 d) R.H. Young, Philos. Mag. B, 1995, 72, 435
110. 65 R. G. Kepler, P. M. Beeson, S.J. Jacobs, R. A.Anderson,M. B. Sinclair, V. S. Valencia, P. A. Cahill, Appl. Phys. Lett., 1995, 66, 3618
111. 66 G. G. Malliaras, Y. Shen, D. H. Dunlap, H. Murata, Z. H. Kafafi, Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 2582
112. 67 a) I. I. Fishchuk, D. Hertel, H. Bässler, A. K. Kadashchuk, Phys. Rev. B, 2002, 65, 125201 b) Y. N. Gartstein, E. M. Conwell, Chem. Phys. Lett., 1995, 245, 351 c) S. V. Novikov, D. H. Dunlap, V. M. Kenkre, P. E. Parris, A. V. Vannikov, Phys. Rev. Lett., 1998, 81, 4472
113. 70 R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1956, 24, 966 b) R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1956, 24, 979 c) R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1957, 26, 867 d) R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 1957, 26, 872
114. 72 N. E. Gruhn, D. A. da Silva Filho, T. G. Bill, M. Malagoli, V. Coropceanu, A. Kahn, J-L. Bredas, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7918
115. 74 a) K. Sakanoue, M. Motoda, M. Sugimoto, S. Sakaki, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 5551 b) M. Malagoli, J-L. Bredas, Chem. Phys. Lett., 2000, 327, 13
116. 75 a) A. A. Voityuk and N. Rosch, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 3013 b) T. R. Prytkova, I. V. Kurnikov, D. N. Beratan, J. Phsy. Chem. B, 2005, 109, 1618
117. 76 a) M. D. Newton, Chem. Rev., 1991, 91, 767 b) R. J. Cave and M. D. Newton, J. Chem. Phys., 1997, 106, 9213 c) R. J. Cave and M. D. Newton, Chem. Phys. Lett., 1996, 249, 15
118. 82 J. Kong, C.A. White, A.I. Krylov, C.D. Sherrill, R.D. Adamson, T.R. Furlani, M.S. Lee, A.M. Lee, S.R. Gwaltney, T.R. Adams, C. Ochsenfeld, A.T.B. Gilbert, G.S. Kedziora, V.A. Rassolov, D.R. Maurice, N. Nair, Y. Shao, N.A. Besley, P.E. Maslen, J.P. Dombroski, H. Daschel, W. Zhang, P.P. Korambath, J. Baker, E.F.C. Byrd, T.V. Voorhis, M. Oumi, S. Hirata, C.-P. Hsu, N. Ishikawa, J. Florian, A. Warshel, B.G. Johnson, P.M.W. Gill, M. Head-Gordon, J.A. Pople, J. Comput. Chem., 2000, 21, 1532
119. 87 V. M. Kenkre, J. D. Andersen, D. H. Dunlap, C. B. Duke, Phys. Rev. Lett., 1989, 62, 1165
120. 92 M. Pope, H. P. Kallmann, P. Magnante, J. Chem. Phys., 1963, 38, 2042
121. 95 a) O. H. LeBlanc, J. Chem. Phys., 1962, 36, 1082; b) G. D. Thaxton, R. C. Jarnagin, M. Silver, J. Phys. Chem., 1962, 66, 2461 c) J. L. Katz, S. A. Rice, S. I. Choi, J. Jortner, J. Chem. Phys., 1963, 39, 1683 d) R. Silbey, J. Jortner, S. A. Rice, M. T. Vala, J. Chem. Phys., 1965, 42, 733; 43, 2925 e) R. M. Glasser, R. S. Berry, J. Chem. Phys., 1966, 44, 3797
122. 98 G. D. Thaxton, R. C. Jarnagin, M. Silver, J. Phys. Chem., 1962, 66, 2461
123. 99 J. L. Katz, S. A. Rice, S. I. Choi, J. Jortner, J. Chem. Phys., 1963, 39, 1683
124. 100 R. Silbey, J. Jortner, S. A. Rice, M. T. Vala, J. Chem. Phys., 1965, 42, 733; 43, 2925
125. 104 a) N. Karl, Adv. Solid State Phys., 1974, 14, 261 b) K. H, Probst, N. Karl, Phys. Stat. Solidi, A, 1975, 27, 499 c) L. B. Schein, Chem. Phys. Lett., 1977, 48, 571
126. 108 Ref. in W. Warta, N. Karl, Phys. Rev. B, 1985, 32, 1172, R. Stehel, N. Karl, presented at the 3rd Conference on Electrical and related Properties of Organic Solids, Wdzydze Kiszewskie, Poland, 1981, as a post-deadline paper (unpublished)
127. 114 V. M. Kenkre, J. D. Andersen, D. H. Dunlap, C. B. Duke, Phys. Rev. Lett., 1989, 62, 1165
128. 119 V. C. Sundar, J. Zaumseil, V. Podzorov,E. Menard, R. L. Willett, T. Someya, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Science, 2004 303, 1644
129. 120 Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai,Y. Inoue, F. Sato, and S. Tokito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138
130. 121 S. Ando, J.-I. Nishida, E. Fujiwara,H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, Chem. Mater., 2005, 17, 1261
131. 122 I.Bulgarovskaya, V.Vozzhennikov, S.Aleksandrov, V.Belsky, Latv.PSR Zinat.Akad.Vestis,Khim.Ser. 1983, 53
132. 123 C. P. Brock, J. D. Dunitz, Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., 1990, 46, 795 CSD編號為ANTCEN09，晶體具P21/a對稱性，其晶軸長，a：8.4144(20) Å、b: 5.9903(14) Å、c: 11.0953(17) Å。晶軸夾角為，α：90°、β：125.293(18)°、γ：90°
133. 124 Facchetti A.; Mushrush M.; Yoon M. –H.; Hutchison G. R.;Ratner M. A.; Marks T. J. J. AM. CHEM. SOC. 2004, 126, 13859
134. 125 Facchetti A.; Mushrush M.; Yoon M. –H.; Stern C. L.; Hutchison G. R.; Ratner, ,M. A.; Marks T. J. J. AM. CHEM. SOC. 2004, 126, 13480
135. 126 Pappenfus, T. M.; Chesterfield, R. J.; Frisbie, C. D.; Mann, K.R.; Casado, J.; Raff, J. D.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 4184.
136. 128 Bolhuis F.van,; Wynberg H.; Havinga E.E.; Meijer E.W.; Starling E.G. J. Synth.Met. 1989, 30, 381
137. 129 Antolini L.; Horowitz G.; Kouki F.; Garnier F. Adv.Mater. 1998, 10, 382
138. 130 Siegrist T.; M.Fleming R.; Haddon R.C.; Laudise R.A.; Lovinger A.J.; Katz H.E.; Bridenbaugh P.; Davis D.D. J.Mater.Res. 1995, 10, 2170
139. 131 Bak, B.; Christensen, D.; Hansen-Nygaard, L.; Rastrup-Andersen, J. J. Mol. Spectrosc. 1961, 7, 58.
140. 135 Sakamoto Y.; Suzuki T.; Kobayashi M.; Gao Y.; Fukai Y.; Inoue Y.; Sato F.; Tokito S. J. AM. CHEM. SOC. 2004, 126, 8138
141. 137 Katz H. E.; Siegrist T, J.; Schön H.; Kloc C.; Batlogg B.; Lovinger, A. J.; Johnson J., ChemPhysChem, 2001, 2, 167
142. 139 Lei, G.T.; Wang, L.D.; L. Duan,; Wang, J.H.; Qiu, Y. SYNTH. MET. 2004, 144, 249.
143. 140 Hu. W.; Matsumura .M; Wang M.; Jin. L. Appl. Phys.Lett., 2000, 77, 4271.
144. 141 Nakada H.; Kawami S.; Nagayama K.; Yonemoto Y.; Murayama R.; Funaki J.; Wakimoto T.; Imai K. Polym. Prepr. Jpn., 1994, 43, 2450
145. 142 Kido J.; Hayase H.; Hongawa K.; Nagai K.; Okuyama K. Appl. Phys.Lett., 1994, 65, 2124
146. 143 O’Briena D. F.; Baldo M. A.; Appl. Phys.Lett., 1999, 74(3), 442
147. 144 Baldo M. A.; Lamansky, S.; Burrows P. E.; Thompson M. E.; Forrest S. R. Appl. Phys.Lett., 1999, 75, 4
148. 145 Adamovich V. I.; Cordero S. R.; Djurovich P. I.; Tamayo A., Thompson M.. E, Organic Electronics 2003, 4, 77
149. 149 Acta Crystallogr.,Sect.B:Struct.Crystallogr.Cryst.Chem. 1979, 35, 1630
150. 150 晶體以昇華方式純化,清華大學貴儀中心測量

1. 曾憶雯(2009)。二氧化鉿經四氟化碳電漿處理後應用於有機薄膜電晶體之研究。交通大學電子工程系所學位論文。2009。1-54。 
2. 蘇暐民(2007)。Thiophene的合成及其在有機電激發光二極體上的應用。清華大學化學系所學位論文。2007。1-121。