2-(6-Aryl-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)anisoles 之合成與生物活性之探討

Synthesis and Biological Activity of 2-(6-Aryl-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)anisoles

黃志寬(Chin-Kuan Huang)

指導教授 ： 黃龍池

高雄醫學大學/生命科學院/醫藥暨應用化學研究所碩士在職專班/碩士(2009年)

摘要

利用Pd的偶合反應，合成一系列2-(6-Aryl-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)anisoles 49 - 52，其產率分別為化合物49 : 65%、化合物50 : 80%、化合物51 : 46%及化合物52 : 48%。
藉由K-562血癌細胞之細胞週期測試以及細胞毒性試驗，探討其生物活性。經由細胞毒性試驗，合成的化合物49 - 52，其IC50 > 20μm。化合物 49 - 52 利用流式細胞儀對於K-562(血癌細胞)此種細胞株作細胞週期時，皆有相當高的比例滯留在G2/Mphase。其中化合物 51 之程式性凋亡 (30.1 %) 較控制組 (10.5 %)在濃度20 μM時高出 3 倍為最佳。

關鍵字

偶合反應

並列摘要

1-(6-(2-(2-(2-Aryl)ethynyl)phenyl)hex-5-ynyl)piperidin-2-ones 49 – 52 were designed and synthesized to evaluate for cell cycle of human leukemia K-562 tumor cell line, and the cytotoxic responses against tumor cell. The result of cytotoxic test (IC50) > 20μm. These compounds (49 – 52) also arrested K-562 cells in the G2/M phase and induced apoptosis. Comparing to the apoptosis area (30.1%) caused by compound 40 , it showed almost two times higher than control (10.5%) in 20μM.

並列關鍵字

anisoles

參考文獻

伍、 參考文獻

1. Harper, J. W.; Adams, P. D. Chem. Rev. 2001, 101, 2511-2526.

2. Nakayama K. I.; Nakayama K. Nat. Rev. Cancer. 2006, 6, 369-381.

3. Vitale, I.; Antoccia, A.; Cenciarelli, C.; Crateri, P.; Meschini, S.; Arancia, G.; Pisano, C.; Tanzzarella, C. Apoptosis. 2006, 12, 155-166.

4. Skoufias, D.; Wilson, L. Biochemistry 1992, 31, 738-746.