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  • 學位論文

2-內-嗎福啉基甲基-雙環[2.2.1]庚-2-外-醇及-硫醇為掌性配位基催化有機鋅對醛之不對稱加成反應

指導教授 : 汪炳鈞
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摘要


本論文以樟腦衍生之 -胺基醇 16為主要概念,根據實驗結果進行結構改良得到樟腦磺酸衍生之掌性配位基-胺基硫醇 40。將-胺基硫醇 40應用在二乙基鋅與芳香基鋅對醛類之不對稱加成反應,建立具有光學活性之二級醇。 以二乙基鋅為親核試劑,進行對醛類之加成反應,可以0.2 mol % -胺基硫醇 40的催化量,將醛加入二乙基鋅庫存液(正己烷)中,在0oC下反應14小時以形成二級醇,鏡像選擇性最高可達97% ee。 以乙基苯基鋅為親核試劑,利用10 mol % -胺基硫醇 40,甲苯與正己烷之混合溶液作為溶劑,在35oC下進行對芳香醛類的不對稱加成反應,僅需反應13小時便可得到良好的產率與介於89-97% ee的鏡像選擇性。

參考文獻


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被引用紀錄


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羅柏翔(2013)。以Cu(I)/樟腦磺酸衍生C2對稱掌性二胺催化 不對稱亨利反應〔碩士論文,國立清華大學〕。華藝線上圖書館。https://www.airitilibrary.com/Article/Detail?DocID=U0016-1402201415085745

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