有機金屬金催化末端炔醯胺類與腈類進行立體選擇性[2+2+2]環加成反應形成2,4-二胺吡啶

Gold-Catalyzed Regiocontrolled [2+2+2]-Cycloadditions of Two Terminal Ynamides with Nitriles to Construct 2,4-Diaminopyridine Cores

陳鈺羚(Chen, Yu Ling)

指導教授 ： 劉瑞雄

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2015年)

摘要

本論文研究的主題是利用金金屬催化劑，催化兩個末端炔醯胺和腈進行立體選擇性[2+2+2]-環加成反應，建構出2,4-二胺基吡啶類化合物，是藥學重要的結構基序，這種新的環加成反應的效用適用在廣泛範圍的炔醯胺和腈有優異的區域選擇性與表現。

關鍵字

有機金屬金催化

並列摘要

This thesis deals with the gold-catalyzed regiocontrolled [2+2+2]-cycloadditions of two ynamides with nitriles to construct 2,4-diaminopyridine cores pharmaceutically important structural motifs. The utility of this new cycloaddition is manifested by the excellent regioselectivity with applicable ynamides and nitriles over a wide scope.

並列關鍵字

Gold-Catalyzed

參考文獻

[3] (a) Kissane, M.; Maguire, A. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 845. (b) Martin, J. N.; Jones, R. C. F. Padwa, A., Pearson, W. H., John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2003; Chapter 1. (c) Gothelf, K. V. Kobayashi, S., Jørgensen, K. A., Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; Chapter 6. (d) Kanemasa, S. Kobayashi, S., Jørgensen, K. A., Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; Chapter 7.

[7] a) Garcia, P.; Evanno, Y.; George, P.; Sevrin, M.; Ricci, G.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4337. b) Garcia, P.; Evanno, Y.; George, P.; Sevrin, M.; Ricci, G.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Org. Lett. 2011, 13, 2030. c) Heller, B.; Sundermann; B.; Fischer, C.; You, J.; Chen, W.; Drexler, H.-J.; Knochel, P.; Bonrath, W.; Gutnov, A. J. Org. Chem.2003, 68, 9221. d) Kase, K.; Goswami, A.; Ohtaki, K.; Tanabe, E.; Saino, N.; Okamoto, S. Org.Lett. 2007, 9, 931. e) Gutnov, A.; Heller, B.; Fischer, C.; Drexler, H.-J.; Spannenberg, A.; Sundermann, B.; Sundermann, C. Angew. Chem. 2004, 116, 3883; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3795. f) Hapke, M.; Kral, K.; Fischer, C.; Spannenberg, A.; Gutnov, A.; Redkin, D.; Heller, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 3993. g) Varela, J. A.; Castedo, L.; Saá, C. Org. Lett. 1999, 1, 2141. h) Chang, H.-T.; Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2007, 9, 505. i) Gray, B. L.; Wang, X.; Brown, W. C.; Kuai, L.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2621. j) Yuan, C.; Chang, C.-T.; Siegel, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 5647. k) Heller, B.; Sundermann, B.; Buschmann, H.; Drexler, H.-J.; You, J.; Holzgrabe, U.; Heller, E.; Oehme, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4414. l) Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Moretto, A. F.; Ye, H.; Gauthier, D. A.; Li, J.; Leo, G. C.; Maryanoff, B. E.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3473. m) Yuan, C.; Chang, C.-T.; Axelrod, A.; Siegel, D. J. Am. Chem.Soc. 2010, 132, 5924.

[11] a) Takahashi, T.; Tsai, F.-Y.; Li, Y.; Wang, H.; Kondo, Y.; Yamanaka, M.; Nakajima, K.;Kotora, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5059. b) McCormick, M. M.; Duong, H. A.; Zuo, G.;Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5030. c) Kumar, P.; Prescher, S.; Louie, J. Angew. Chem.2011, 123, 10882; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10694. d) Stolley, R. M.; Duong, H. A.;Thomas, D. R.; Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15154. e) Stolley, R. M.; Maczka, M. T.;Louie, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3815. f) Dallinger, D.; Irfan, M.; Suljanovic, A.; Kappe, C. O. J.Org. Chem. 2010, 75, 5278.

[18] Karad, S. N.; Liu, R. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1.

[20] Yang, L. Q.; Wang, K. B.; Li, C. Y. Chem. Eur.J, 2013, 14, 2775.