本論文共分為兩個部分,第一部分是具有丙二烯支鏈之α-碘基環酮光誘導環化反應研究,在不添加錫試劑的條件下直接以太陽燈照射具有丙二烯支鏈之α-碘基環酮化合物,就能得到高產率的具有乙烯基之螺旋雙環化合物,與添加了二正丁基錫的自由基環化反應所得之產物相同。我們也成功的應用於具有β-取代基之碘化物,有效的建立駢環骨架化合物。 本論文第二部分是討論天然物ottelione A的合成研究,我們成功的合成出不同的支鏈化合物進行1,4-加成反應得到α-碘基環酮化合物,以自由基環化的方式建立天然物ottelione A之駢環骨架,進行合成研究。其中我們以支鏈化合物143進行1,4-加成反應得到α-碘基環酮化合物142,以自由基環化反應可順利得到駢環產物141,對化合物141進行saegusa反應,建立六環上的雙鍵系統,成功得到烯酮化合物154,非常接近天然物ottelione A的結構。