銠金屬 (I) / 掌性雙烯配體催化芳香基硼酸對芳香亞胺進行不對稱加成反應及掌性-一苯基-一二三四-四氫基異喹啉的合成應用

Highly Enantioselective Arylation of N-Ts and N-Ns Aldimines: Enantioselective Synthesis of 1-phenyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline.

陳俊志

指導教授 ： 吳學亮

國立臺灣師範大學/理學院/化學系/碩士(2013年)

摘要

本論文描述一價銠金屬和掌性雙烯配基 (Ligand G) 錯合物經由芳香基硼酸試劑 (arylboronic acid) 進行不對稱芳香基加成反應合成出一系列具有不對稱中心氮-對甲苯磺醯基 (N-Ts) 和氮-對硝基磺醯基 (N-Ns) 保護基的雙芳香環甲基胺類 (diarylmethylamine) 化合物。此過程可以對各種芳香基硼酸試劑和醛亞胺 (aldimine) 進行反應
而得到不錯產率和高立體選擇性的一、二加成產物，其鏡像超越值最高可達九十九百分比。

此合成方法最後也利用在合成一種氮-甲基- D 型天冬氨酸氨基 (NMDA, N-methyl-D-aspartate) 接受器的對抗藥，S 型-一-苯基-一二三四-四氫異喹啉 ((S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) 上。

關鍵字

掌性催化 ； 銠 ； 雙烯配體

參考文獻

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