透過您的圖書館登入
IP:3.14.253.152
  • 學位論文

一.分子內雙烯與苯的環化反應, 二.環形烯醇衍生物之分子內腈氧1,3-雙偶即環化加成反應

指導教授 : 葉名倉博士
若您是本文的作者,可授權文章由華藝線上圖書館中協助推廣。

摘要


(I)利用(η5-1,3-環己雙烯和η5-1,3-環庚雙烯)三羰鐵陽離子錯鹽,與親核試劑sodium dimethylmalonate反應,所得三羰鐵錯合物經硝酸鈰銨氧化去三羰鐵後,得到C-5位置帶有雙酯官能基之1,3-環形共軛雙烯化合物。接著將得到的化合物和帶有苄基鹵化物進行取代反應,可以得到一系列帶有芳香環的1,3-共軛雙烯衍生物為起始物,以金陽離子催化此起始物進行分子內氫–加成環化反應,可以得到單一位向選擇性非鏡像異構物。 (II)從環形雙酮化合物進行碘置換,得到3-碘環己-2-烯酮,接著以鋅銅試劑接上帶有腈基的芳香環反應得到環形烯酮衍生物,以二異丁基氫化鋁進行還原反應,將酮基還原成羥基,另外腈基則被還原成醛,終止反應時,加入氯化羥基胺和醋酸鈉水溶液,得到醛肟衍生物,以N–氯丁二內亞醯胺和三乙基胺為環化條件,進行分子內烯–腈氧環化加成反應,得到單一位向選擇性異噁唑啉(isoxazolines)衍生物。

參考文獻


8. Youn, S. W.; Eom, J. I. J. Org. Chem. 2006, 71, 6705-6707.
16. Thornton, A. R.; Martin, V. I.; Blakey, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2434-2435.
18. Marion, N.; Dίz-Gonzáez, S.; Fréont, P. d.; Noble, A. R.; Nolan, S. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3647-3650.
20. Chen, J.-R.; Li, C.-F.; An, X.-L.; Zhang, J.-J.; Zhu, X.-Y.; Wen-Jing Xiao Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2489-2492.
21. Huang, H.; Peters, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 604-606.

延伸閱讀