C1對稱雙環 [2.2.1] 雙烯配體催化芳香硼酸對環狀 a,b-烯酮化合物的不對稱 1,4-加成反應

劉佳辰

指導教授 ： 吳學亮

國立臺灣師範大學/理學院/化學系/碩士(2011年)

摘要

在大多數的天然物和藥物中，在其複雜的分子結構中都會含有一個或多個的掌性中心。所以從合成的觀點看來，如何得到單一或高純度的鏡像異構物，是重要的研究方向。
　　本文主旨探討藉由催化一系列的芳香硼酸對環狀a,b-烯酮化合物進行不對稱 1,4-加成反應，可以有效的合成得到具有高度鏡像選擇性的環狀酮類或內酯類 b位置有取代基的產物。在 0.1 mol% 或 0.5 mol% 的銠和掌性雙烯配體 42c 配位的催化劑下，可得到 85% ~ 97% 的鏡像超越值，同時也有不錯的產率。

關鍵字

掌性中心 ； 不對稱 1,4-加成反應

並列摘要

There are one or more chiral centers present in the complex structures of the natural products and biologically active compounds. Therefore, from the synthetic point of view, to get compounds of high enantiomeric purity is challenging to synthetic chemists.
This thesis describes an efficient synthesis of highly enantioenriched cyclic substituted -aryl carbonyl compounds has been demonstrated by catalytic asymmetric 1,4-addition of an array of arylboronic acids to cyclic ,-unsaturated carbonyl compounds. In the presence of 0.1 or 0.5 mole% of the Rh(I)/chiral diene 42c catalyst, the corresponding adducts were isolated with 85% to 97% e.e. along with good to excellent chemical yields.

並列關鍵字

Rh(I) ； chiral centers

參考文獻

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