分子內Michael 加成反應之非鏡像立體選擇性探討與天然物(－)-Allosedridine 和 (－)-2’-epi-Ethylnorlobelol 之合成

Total Synthesis of (－)-Allosedridine and (－)-2’-epi-Ethylnorlobelol by Diastereoselective Intramolecular Michael Addition

陳俐如(Li-ju Chen)

指導教授 ： 侯敦仁

國立中央大學/理學院/化學系/碩士(2008年)

摘要

在本篇論文中，我們利用掌性苯乙胺及其衍生物來控制7-氯-2-庚烯甲酯進行分子內Michael 加成反應時之非鏡像立體選擇性，並且也研究(R)- α-苯乙胺加成至不同官能基之Michael acceptor 時，包括酯類、酮類和Weinreb 醯胺，其非鏡像立體選擇性的差異。最後，並將其應用來合成天然物(－)-allosedridine 和(－)-2''-epi-ethylnorlobelol。

關鍵字

Michael加成反應 ； 非鏡像立體選擇性

並列摘要

In this thesis, we apply the chiral methylbenzylamine and their derivatives to control the diastereoselectivity of the methyl 7-chlorohept-2-enoate in intramolecular Michael addition reactions. And we also study the differences of the diastereoselectivity when (R)-α-ethylbenzylamine reacts with different Michael acceptors, including the ester, ketone and Weinreb amide. Finally, we apply this methodology to synthesize two natural products (－)-allosedridine and (－)-2''-epi-ethylnorlobelol.

並列關鍵字

(－)-2''-epi-Ethylnorlobelol ； (－)-Allosedridine ； diastereoselectivity ； Michael addition

參考文獻

2. Patil, N. T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6991-6995.

14. Herisson, J. –L.; Chauvin, Y. Makromol. Chem. 1971, 141, 161-167.

16. Rebek, J,; Gavina, F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1592-1594.

17. McGinnis, J.; Katz, T. J.; Hurwitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 605-606.

18. Schrock, R. R. J. Mol. Catal. 1980, 8, 73.