摘要
近年來本實驗室對α-碘基酮的合成以及其自由基環化來建構順式駢環或螺旋環有深入的研究。在碘化鈉及間-氯過氧苯甲酸的作用下，可以由三甲基矽烯醇醚置備出α-碘基酮。接著經由碘原子轉移法自由基環化反應，我們可以建立起5,6-駢環結構。本論文即利用此反應來進行天然物aplykurodinone-1的形式合成。 建立起5,6-駢環結構後，我們嘗試利用分子內Reformatsky反應、Wittig反應、Horner-Wadsworth-Emmons反應以及Bestmann ketene來建立aplykurodinone-1內酯部分。雖然尚未完成aplykurodinone-1的形式合成，我們得到了符合天然物立體化學的中間體 85 。
參考文獻
5. Izzo, I.; Meduri, G.; Avallone, E.; De Riccardis, F.; Sodano, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 439–448.
6. Zhang, Y.-D; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9567–9569.
15. Curran, D. P.; Chen, M.-H.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6265–6276
1. Miyamoto, T.; Higuchi, R.; Komori, T.; Fujioka, T.; Mihashi, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1153–1156.
2. Spinella, A; Gavagnin, M.; Crispino, A.; Cimino, G.; Martı′nez, E.; Ortea, J.; Sodano, G. J. Nat. Prod. 1992, 55, 989–993.
延伸閱讀
- Liu, C. I. (2011). 人類狡鯊烯合成酶結構與zaragozic acid A複合體：催化機制與藥物設計之方向 [doctoral dissertation, National Taiwan University]. Airiti Library. https://doi.org/10.6342/NTU.2011.10216
- 黃建智（2014）。醣基化的Isomalyngamide A類似物作為抗轉移抑制劑的合成與初步生物活性之探討〔碩士論文，國立中正大學〕。華藝線上圖書館。https://www.airitilibrary.com/Article/Detail?DocID=U0033-2110201613584192
- 王俊翔（2019）。合成具螢光輸出訊號香豆素含氮冠狀醚聚胜肽高分子並探討金屬離子誘導之超分子自組裝行為及作為汞奈米粒子合成模板 / 探索含有吡啶配基為側鏈的聚胜肽分子應用於催化反應上的潛力〔碩士論文，國立臺灣大學〕。華藝線上圖書館。https://doi.org/10.6342/NTU201900673
- 江喬華（2008）。天然物(－)-Bakkenolide III之全合成與Laurenene、Ottelione A之合成研究〔博士論文，國立清華大學〕。華藝線上圖書館。https://doi.org/10.6843/NTHU.2008.00331
- 陳俐如（2008）。分子內Michael 加成反應之非鏡像立體選擇性探討與天然物(－)-Allosedridine 和 (－)-2’-epi-Ethylnorlobelol 之合成〔碩士論文，國立中央大學〕。華藝線上圖書館。https://www.airitilibrary.com/Article/Detail?DocID=U0031-0207200917351939