反式-4-羥基-L-脯胺醯胺/樟腦磺醯胺衍生之有機催化劑應用於醛類加成至反式-β-硝基苯乙烯之不對稱Michael反應研究

曹郁涵(Yu-Han Tsao)

指導教授 ： 汪炳鈞

國立清華大學/理學院/化學系/碩士(2010年)

摘要

本篇論文旨在研究樟腦架構結合反式-4-羥基-L-脯胺酸設計合成出新穎的有機催化劑，催化異丁醛與反式-β-硝基苯乙烯進行不對稱有機催化Michael加成反應。篩選最佳有機催化劑，探討溶劑種類、催化劑及添加劑的當量數對產物產率以及鏡像選擇性的影響；篩選出化合物42作為最佳的有機催化劑並且應用在催化異丁醛加成至一系列不同取代基的反式-β-硝基苯乙烯的不對稱Michael反應，可以得到91-99%的產率與84-98%的鏡像超越值；也將催化劑42應用在催化不同的α-單取代醛類加成至反式-β-硝基苯乙烯的不對稱Michael反應，可以得到94-96%的產率與80/20-95/5的非鏡像選擇性，其中syn產物具有93-97%的鏡像超越值。

關鍵字

有機催化劑

參考文獻

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